1,3,5-triazin
1,3,5-triazin | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | 1,3,5-triazin |
---|---|
Övriga namn | sym –triazin, s –triazin, Cyanidin, Cyanväte |
Kemisk formel | C3H3N3 |
Molmassa | 81,08 g/mol |
Utseende | Vitt, kristallint fast ämne |
CAS-nummer | 290-87-9 |
SMILES | C1=NC=NC=N1 |
Egenskaper | |
Densitet | 1,38 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | 100g/l i metanol |
Smältpunkt | 81-83 °C |
Kokpunkt | 114 °C |
Faror | |
Huvudfara | Känslig för vatten |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
1,3,5-triazin, även kallad s-triazin, är en organisk förening med formeln C3H3N3. Den är en sex-ledad heterocyklisk aromatisk ring och en av flera isomera triaziner. S-triazin och dess derivat är användbara i ett flertal olika tillämpningar.
Framställning[redigera | redigera wikitext]
Symmetriska 1,3,5-triaziner framställs genom trimerisering av vissa nitriler såsom cyanklorid eller cyanimid. Bensoguanamin (med en fenyl- och 2 aminosubstituenter) syntetiseras från bensonitril och dicyandiamid. I Pinners triazinsyntes (uppkallad efter Adolf Pinner) är reaktanterna en alkyl- eller arylamidin och fosgen. Insättning av en NH-grupp till hydrazid genom en kopparcarbenoid, följt av behandling med ammoniumklorid ger också en triazinkärna.
Användning[redigera | redigera wikitext]
Som ett reagens i organisk syntes, användes s-triazin som motsvarigheten till vätecyanid (HCN). Såsom varande ett fast ämne mot gasform för HCN, är triazin lättare att hantera i laboratorier. Ett användningsområde är i Gattermannreaktionen, som används för att fästa formylgruppen till aromatiska substrat.
Triazinderivat[redigera | redigera wikitext]
N- och C-substituerade triaziner används industriellt. Det vanligaste derivatet av 1,3,5-triazin är 2,4,6-triamino-1,3,5-triazin, allmänt känt som melamin eller cyanuramide. Ett annat viktigt derivat är 2,4,6-trihydroxi-1,3,5-triazin mer känt som cyanursyra. Triklor-1,3,5-triazin (cyanurklorid) är utgångspunkt för tillverkning av många herbicider såsom simazin och atrazin. Klorerade triaziner är grunden för en viktig familj av reaktiva färgämnen, som är kovalent bundna till cellulosamaterial.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Reactive_dyes.png/500px-Reactive_dyes.png)
Triaziner är också farmaceutiska produkter.
Källor[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.