Cathcart är en produkt av Manchester Uniteds ungdomsakademi. Han blev utlånad från United till belgiska Royal Antwerp samt engelska Plymouth Argyle och Watford. 2010 gick han till Blackpool. I juli 2014 återvände Cathcart till Watford.
Den 5 september 2023 värvades Cathcart av belgiska Kortrijk, där han skrev på ett ettårskontrakt med option på ytterligare ett år.[1] Sexton dagar senare lämnade han dock klubben och meddelade att han avslutade sin fotbollskarriär.[2]